pesar de que su especie odia a los wookiees, el cazador de recompensas llamado Bossk odia a uno en particular, Chewbacca y su amigo corelliano Han Solo quienes lo han humillado en muchas oportunidades, esto significa para el que algún día cobrará venganza. Bossk es un trandoshano, una especie similar a los reptiles que posee tres dedos en sus manos, tienen la habilidad de regenerar partes de su cuerpo perdidas y pueden ver en la obscuridad utilizando una porción de sus ojos que responde a la luz infrarroja. Su planeta hogar se encuentra en el mismo sistema solar que el planeta Kashyyyk, el mundo de los wookiees, Bossk odia a las bestias peludas tanto como los trandoshanos. Los wookiees deben mucho de su dolor a los trandoshanos, los reptiles solían cazarlos, y usar sus pieles, pero la peor agresión llegó cuando un trandoshano convenció al Imperio de utilizar a los wookiees como esclavos. Después de que el Imperio subyugara, esclavizara, y ocupara mucho del territorio Kashyyyk, los trandoshanos ofrecieron cazar a cualquier wookiee que halla escapado.

Cuando su maestro le sugirió que se volviera un cazador de recompensas que se especializara en capturas y asesinatos de wookiees, Bossk estaba mas que contento por hacerlo. El se vistió con una armadura que protegía su cuerpo y una variedad de armas. Su arma favorita era el rifle blaster la cual colgaba de su cuello y llegaba hasta su brazo izquierdo.

Bossk ganó mucha fama por su éxito en cazar wookiees, pero su blanco más ansiado se rehusaba presentarse, un gigante llamado Chewbacca, aliado con un contrabandista llamado Han Solo quienes habían ganado un gran respeto en el submundo de la Galaxia, y Bossk decidió capturarlos.

Finalmente, Bossk consiguió a Chewbacca, pues había escuchado novedades de que un grupo de renegados wookiees habían establecido una colonia en Gandolo IV. El trandoshano se dirigió al gobernador Imperial del sector para que le pagara por adelantado y luego se dirigió a ese planeta para encontrar a su presa.

Chewbacca estaba ayudando a un grupo pequeño de wookiees en la luna rocosa. Bossk y sus secuaces rodearon el campamento, capturando fácilmente a las criaturas pobremente armadas. Bossk tenia poco tiempo para celebrar su victoria, ya que Chewbacca no estaba solo, Han Solo se encontraba de paso en el sistema y los escaners del Halcon Millennium notaron la presencia de las naves del cazador de recompensas, fue así que se dirigió al sistema, atacándolos por sorpresa, pero Han no pudo con todos ellos, sobrevolando la colonia y dirigiendo sus láseres en contra de los cazadores, ya que se encontraban muy cercanos a los wookies. Intentando perseguir al Halcon, Bossk y sus secuaces abordaron su nave, dejando dos guardias detrás. Pero Han Solo tenía otros planes, tan pronto como la rampa de abordaje fuera levantada en la nave de Bossk, Han llevaría al Halcon justo arriba de ella, bajando sus pies de aterrizaje, y tocándolo directamente en la parte superior de la otra nave. La nave del cazador se volvió imposible de despegar, a pesar de que los secuaces de Bossk trataron de repararla, pero en vano, mientras tanto, Chewbacca y los otros wookiees se liberaron de sus cadenas y se encargaron de los dos remanentes guardias. Chewbacca y Solo estuvieron de acuerdo en ayudar a los wookiees a encontrar una nueva y segura colonia, rehusándose a matar al humillado Bossk antes de que partieran.

Años mas tarde, Bossk tendría otra oportunidad de encargarse del wookie y de su amigo corelliano. Poco antes de la Batalla de Hoth, Boba Fett contactó a varios cazadores de recompensas, incluido a Bossk, Dengar, y un nuevo cazador llamado Skorr, para encontrar a Han Solo, ellos lo capturaron junto con Luke Skywalker y Chewbacca, y fueron llevados a bordo de una nave pirata de Raskar. Llevando a los Rebeldes al planeta Ord Mantell, los cazadores fueron tomados por sorpresa cuando Luke usó sus poderes en la Fuerza, para lograr que los tres escaparan.

Cuando Darth Vader hizo una llamada a los cazadores de recompensas, para encontrar el Halcón Millenium, Bossk inmediatamente se dirigió al Super Destructor Estelar Executor. Allí, encontró competición de otros cinco cazadores: Boba Fett, IG-88, Dengar, Zuckuss, y 4-LOM. Mucho más tarde Bossk descubrió que Boba Fett había tenido éxito, en seguir al Halcón, y en entregar al cuerpo de Solo congelado en carbonita a Jabba el Hutt. Sin embargo, Chewbacca había escapado, acompañado por el administrador de la Ciudad de las Nubes, Lando Calrissian.

Seguido a la peligrosa misión de la Alianza para rescatar a Han Solo en Tatooine, Bossk y IG-88 se trasladaron al planeta Keyorin, donde aceptaron el botín que un señor del crimen había puesto por la cabeza de Lando Calrissian. Coincidentemente, Lando había acompañado a Han y Chewbacca a Keyorin, una confrontación le siguió, pero los héroes de la Alianza fueron victoriosos de nuevo. En la actualidad, con cincuenta y cinco años estándar, Bossk desea con sacrificar la piel del wookie si es que este se le cruza en su camino, mientras tanto, hay una Galaxia entera de botines a perseguir, y Bossk es el trandoshano a llamar.